9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸

杜鑫明，易岩，韩明，窦亚男，赵燕芳.中国医药工业杂志，2014，45（9）：804.

9-芴甲酸（3）：于反应瓶中加入二苯羟乙酸（2）40 g（0.18 mol），氯苯400 mL，搅拌下冷至0℃，慢慢加入无水三氯化铝58.4 g（0.44 mol），回流反应1.5 h。减压蒸出溶剂，剩余物中加入10%的氢氧化钠250 mL，于50℃搅拌30 min。冷后用6 mol/L的盐酸调至pH3～4。过滤，水洗，干燥，得白色固体（3）32.8 g，收率89.3%。mp 218～221.5℃。

9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸（1）：于反应瓶中加入THF 600 mL，上述化合物（3）50 g（0.24 mol），搅拌下于-78℃滴加1.6 mol/L的正丁基锂-己烷溶液330 mL（0.53 mol），加完后同温反应1 h。滴加1，4-二溴丁烷56.6 g（0.26 mol），而后室温反应10 h。加入500 mL水，搅拌30 min。减压蒸出THF，剩余物用乙醚提洗涤（200 mL×2），加入150 mL 4 mol/L的盐酸调至pH3～4，二氯甲烷提取（300 mL×3）。合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得白色固体（1）76.9 g，收率92%，mp 146.3～148.3℃。