药物中间体合成手册

甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐

分子式:C6H13NO2·H3PO3分子量:213.17
英文名:t-Butylglycinate phosphite
性状:白色结晶。mp 155~157℃。
用途:高血压病治疗药地拉普利(Delapril)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Anderson G W,et al.J Am Chem Soc,1960,82(7):3359.

甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub>·H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

N-苄氧羰基甘氨酸叔丁酯(3):于反应瓶中加入苄氧羰基甘氨酸(2)62.7 g(0.30 mol)、二氯甲烷600 mL,搅拌溶解,滴加浓硫酸3 mL,于室温下通入异丁烯气体使之饱和(约需65 h)。反应结束后,用饱和碳酸氢钠溶液调至pH7,静置,分出有机层,水洗,减压回收溶剂,冷却得油状粗品(3)。

甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐(1):于干燥反应瓶中,加入上述化合物(3)7.99 g(0.03 mol)、乙醇100 mL和10% Pd-C催化剂1 g,搅拌下室温通氢氢解1.5 h。反应结束后,过滤回收催化剂(套用),向滤液中加入亚磷酸24.2 g(0.3 mol),搅拌,得结晶(1)5.39 g,收率82%,mp 155~157℃。

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