药物中间体合成手册

(3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-苯丙酸甲酯

分子式:C15H21NO4分子量:279.34
英文名:Methyl(3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate
性状:白色固体。
用途:艾滋病治疗药马拉维诺(Maraviroc)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Price D A,Gayton S,Selby M D,et al.Tetrahedron Lett,2005,46(30):5005.

(3<i>S</i>)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-苯丙酸甲酯(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入(3S)-3-氨基-3-苯丙酸甲酯(3)5.38 g(30 mmol),二碳酸二叔丁基酯(Boc)2O 8.72 g(40 mmol),THF 50 mL,2 mol/L的氢氧化钠水溶液25 mL,室温搅拌反应2 h。用乙酸乙酯稀释,分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。合并有机层,水洗,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,得白色固体(1)8.39 g,收率100%。

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