丙炔腈

孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：362.

丙炔肟（4）：于反应釜中加入丙炔醇（2）1 kg（17.86 mol），水3.6 L，通入氮气鼓泡，减压使系统压力稳定在21.3～29.3 kPa，加热使内温度升至50℃，开始滴加硫酸-铬酐水溶液（由水5.8 L、铬酐1.8 kg、硫酸4.1 kg配成），控制温度在50～55℃，生成的丙炔醛（3）气体经安全瓶（55～60℃）进入成肟瓶中。成肟瓶中加入盐酸羟胺840 g，水2.4 L，并慢慢加入碳酸钾810 g，用冰盐浴冷却。控制成肟温度在8～25℃。硫酸-铬酐水溶液约2 h加完。加完后将氧化液升温至60℃，反应0.5 h。停止通氮和减压。将成肟液升至25～30℃反应1 h。成肟液用乙醚提取三次，合并提取液，回收乙醚，最后升至55℃，减压浓缩，得丙炔肟（4），于30～40℃加入冰醋酸中备用。

丙炔腈（1）：将乙酸酐2 kg加热至100℃，滴加上述丙炔肟醋酸溶液，升至120℃，边滴加边回流，用分馏柱分馏，收集40～44℃的馏分，得丙炔腈（1）220 g，收率24%。