药物中间体合成手册

3,4-二甲氧基苯甲腈

分子式:C9H9NO2分子量:163.18
英文名:3,4-Dimethoxybenzonitrile
性状:白色结晶。mp 68~70℃。溶于醇、醚,不溶于水。
用途:高血压治疗药甲基多巴(Aldometil)、兽药磺胺增效剂敌菌净(Diaveridine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:356.

3,4-二甲氧基苯甲腈(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

3,4-二甲氧基苯甲醛肟(3):于反应瓶中加入3,4-二甲氧基苯甲醛(2)83 g(0.5 mol),200 mL 95%的乙醇。搅拌下温热溶解,加入盐酸羟胺42 g(0.6 mol)溶于50 mL水配成的溶液,然后慢慢加入氢氧化钠30 g(0.75 mol)溶于40 mL水配成的溶液,反应2.5 h。加入250 g碎冰,并通入二氧化碳至饱和。分出油状物,冰箱中放置过夜。抽滤,干燥,得(3)88 g,收率97%。

3,4-二甲氧基苯甲腈(1):将上面制得的醛肟,100 g醋酸酐加入反应瓶中,安上回流冷凝器,慢慢加热。剧烈反应时移去热源,反应缓和后再加热。煮沸约0.5 h后,倒入300 mL冷水中,充分搅拌,析出类白色固体。抽滤,干燥,得(1)60 g,总收率74%,mp 66~67℃。

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