药物中间体合成手册

6α,6β-二溴-1,1-二氧青霉烷酸

分子式:C8H9Br2NO5S分子量:390.96
英文名:6α,6β-Dibromopenicillaic acid 1,1-dioxide
性状:白色固体,mp 192~193℃(分解)。溶于乙酸乙酯、氯仿、醇,不溶于水,可溶于稀碱。
用途:舒巴坦(Sulbactam)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①王正平,韩军凤.精细化工原料及中间体,2005,9:12.②孙昌俊,王秀菊,曹晓冉.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:25.

6<i>α</i>,6<i>β</i>-二溴-1,1-二氧青霉烷酸 (分子式:C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>Br<sub>2</sub>NO<sub>5</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入二氯甲烷40 mL,6α,6β-二溴青霉烷酸(2)6.3 g(0.0176 mol),水25 mL,搅拌下滴加3 mol/L的氢氧化钠溶液调至pH7。分出水层,有机层用水20 mL提取,合并水层。将水层重新置于反应瓶中,冷至0℃,滴加由高锰酸钾5.9 g,磷酸1.8 mL和水70 mL配成的溶液,约1 h加完。而后继续于0℃左右反应0.5 h。滴加亚硫酸氢钠溶液至紫色消失。加入乙酸乙酯50 mL,用6 mol/L的盐酸调至pH1~2。加入固体氯化钠70 g,使溶液饱和。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取(30 mL×2),合并有机层,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,活性炭脱色。减压蒸去溶剂,得到的固体用正己烷洗涤,干燥后得白色化合物(1)5.2 g,收率76.9%,mp 192~196℃(分解)。

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