药物中间体合成手册

雷贝拉唑

分子式:C18H21N3O3S分子量:359.44
英文名:Rabeprazole
性状:类白色固体。mp 99~101℃。
用途:治疗消化性溃疡、胃食管反流性疾病、卓-艾氏综合征等病药物雷贝拉唑钠(Rabeprazole sodium)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①邱飞等.中国医药工业杂志,2010,41(1):9.②陈仲强,李泉.现代药物的合成与制备:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:411.

雷贝拉唑(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)103 g(0.3 mol),二氯甲烷1 L,搅拌溶解。冷至5℃,搅拌下滴加9%~11%的次氯酸钠水溶液350 mL(约0.6 mol),约1 h加完。加完后继续搅拌反应2~5 h,TLC跟踪反应至反应完全。加入饱和硫代硫酸钠水溶液250 mL,慢慢加入硫酸铵70 g调至pH9。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,加入10%的氢氧化钠水溶液约500 mL调至pH13,静置分层。分出有机层,水层中加入1 L二氯甲烷,再加入硫酸铵约70 g调至pH9。分层后,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,剩余物用丙酮重结晶,得类白色固体(1)87 g,收率80%,mp 99~101℃,纯度99%。

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