药物中间体合成手册

6,6-亚乙二氧基-5α-胆甾烷-3-酮

分子式:C29H48O3分子量:444.70
英文名:6,6-Ethylenedioxo-5α-cholestan-3-one,Cholestandion-3,6,6-ethylenketal
性状:白色结晶。mp 115~116℃。
用途:维生素类药物阿法骨化醇(Alfacalcidol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Hector F DeLuca,Heinrich K Schones,Michael F,et al.US 3741996,1973.

6,6-亚乙二氧基-5<i>α</i>-胆甾烷-3-酮(分子式:C<sub>29</sub>H<sub>48</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入吡啶182 mL,冷至0℃,慢慢加入三氧化铬182 g(1.82 mol),搅拌下滴加由6,6-亚乙二氧基-5α-胆甾烷-3β-醇(2)12.6 g(28.4 mmol)溶于100 mL吡啶的溶液,室温搅拌反应10 h。加入乙酸乙酯500 mL,过硅藻土50 g柱进行纯化,用乙酸乙酯洗脱。将洗脱液过中性氧化铝柱,用乙酸乙酯洗脱。减压回收溶剂,得绿色固体。将其溶于40 mL乙酸乙酯中,再过中性氧化铝柱进行纯化,用乙酸乙酯洗脱,最后得到化合物(1)12.3 g,收率98%。

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