药物中间体合成手册

2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,4,5,6-六氢嘌呤-7-基)乙醛

分子式:C9H12N4O3分子量:224.22
英文名:2-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,4,5,6-hexahydropurin-7-yl)acetaldehyde
性状:白色固体。mp 128~130℃。
用途:平喘镇咳药物多索茶碱(Doxofylline)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李长华,罗智,季朝辉.中国医药工业杂志,1996,28(9):385.

2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,4,5,6-六氢嘌呤-7-基)乙醛(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

7-(βγ-二羟基丙基)茶碱(3):于反应瓶中加入茶碱(2)12 g(0.067 mol),沸水35 mL,搅拌溶解。再加入氢氧化钠2.66 g(0.067 mol),3-氯-1,2-丙二醇6.1 mL(0.07 mol),搅拌回流反应2 h。减压蒸出水,剩余物用乙醇重结晶,得白色粉末(3)15.5 g,收率91%,mp 156~158℃。

2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,4,5,6-六氢嘌呤-7-基)乙醛(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)14 g(0.055 mol),水50 mL,搅拌下加入固体高碘酸钠二水合物12.6 g(0.055 mol),几分钟后出现白色沉淀,继续搅拌反应30 min。过滤,滤饼为粗品。用无水乙醇重结晶,得化合物(1)8.6 g,收率70%,mp 128~130℃。

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