药物中间体合成手册

对苯醌

分子式:C6H4O2分子量:108.09
英文名:p-Benzoquinone
性状:金黄色棱状晶体。mp 115~117℃。溶于乙醇、乙醚和热水。能升华,能随水蒸气挥发。有类似氯的刺激性气味。
用途:抗菌药秦皮乙素(Esculetin)、用于手术前预防和治疗出血药物酚磺乙胺(Etamsylate)、初期老年性白内障治疗药物卡他灵(Catalin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:35.

对苯醌(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器的1 L反应瓶中,加入对苯二酚(2)33 g(0.33 mol),150 mL 60%的乙酸水溶液,冰水浴冷至5℃。另将42 g(0.42 mol)三氧化铬溶于70 mL水中,并加入30 mL冰醋酸。搅拌下由滴液漏斗滴加三氧化铬溶液,控制反应温度不超过10℃,大约2 h加完。过滤析出的固体,冷水洗涤,干燥,得浅黄色晶体对苯醌(1)21 g,收率66%,mp 115℃。

方法2 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:35.

于安有搅拌器的1 L反应瓶中,加入五氧化二钒0.5 g,2%的硫酸500 mL,对苯二酚(2)55 g(0.5 mol),氯酸钠30 g(0.282 mol),搅拌反应4 h,控制反应温度不超过40℃。冷却,滤出析出的固体。冷水洗涤,空气中干燥,得45 g浅黄色对苯醌(1),收率83%,mp 111~112℃。由石油醚中重结晶,mp 115℃,回收率95%。

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