戊二酸

Marvel C S，Tuley W F，Orterbacher T J.Org Synth，1932，Coll Vol 1：289.

于1 L烧瓶中加入395 mL水、5 mL浓硝酸（d1.42），再加入二氢吡喃（2）168.3 g（2 mol），而后于沸水浴加热25～45 min。

于另一安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.42）575 mL（9.25 mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75 g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10 mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3 h加完。加完后继续搅拌反应1.5 h。

反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为亮黄色时表明反应基本结束，约需2～3 h。减压蒸出水近干，加入100 mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100 mL乙醚和1000 mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸（1）185～198 g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23 g产物。