苷键为半缩醛(酮)结构,对酸不稳定,对碱较稳定,易被酸催化水解。酸催化水解常用的试剂是水或稀醇,常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。其反应机制是苷键原子先被质子化,然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅型的中间体,该中间体再与水结合形成糖,并释放催化剂质子。以葡萄糖氧苷为例:从酸催化水解的反应机制可看出苷键原子的碱度,亦即苷键原子的电子云密度以及它的空间环境,对水解难易有很大的影响。 ......