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一、酸催化水解

苷键为半缩醛(酮)结构,对酸不稳定,对碱较稳定,易被酸催化水解。酸催化水解常用的试剂是水或稀醇,常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。其反应机制是苷键原子先被质子化,然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅型的中间体,该中间体再与水结合形成糖,并释放催化剂质子。以葡萄糖氧苷为例:从酸催化水解的反应机制可看出苷键原子的碱度,亦即苷键原子的电子云密度以及它的空间环境,对水解难易有很大的影响。 ......

——《实用天然有机产物化学》
书名:《实用天然有机产物化学》
栏目:实用天然有机产物化学 > 第六章 糖和苷类[1,2] > 第四节 苷键的裂解
作者:吴立军
参编:孔令义,王金辉,吕扬,华会明,吴立军
页码:535-537
版本:1
出版社:人民卫生出版社
出版时间:2007-01-01
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