药物中间体合成手册

N,N'-二苯基脲

分子式:C13H12N2O分子量:212.25
英文名:NN'-Diphenylurea
性状:白色固体。mp 238~240℃。溶于乙醚、冰醋酸,中等程度溶于吡啶,微溶于、丙酮、乙醇、氯仿。
用途:磺胺类抗菌药物新诺明(Sinomin)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Pihuleac J,Bauer L.Synthesis,1989,1:61.

<i>N</i>,<i>N</i>'-二苯基脲(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

O-苯基氨甲酰基苯甲羟肟酸(3):于反应瓶中加入苯甲羟肟酸(2)3.45 g(25 mmol),干燥的二氯甲烷50 mL,吡啶3.95 g(50 mmol),搅拌下室温慢慢滴加对甲苯磺酰氯4.75 g(25 mmol)溶于25 mL二氯甲烷的溶液。加热回流反应30 min。冷却,加入75 mL水稀释,过滤析出的固体,干燥,得无色固体(3)2.3 g,收率72%。mp 181~183℃,而后在234~237℃重新熔化。

NN'二苯基脲(1):于反应瓶中加入干燥的二氯甲烷20 mL,化合物(3)0.58 g(2 mmol),室温下慢慢滴加三乙胺606 mg(6 mmol)溶于10 mL二氯甲烷的溶液。加完后加热回流30 min。减压蒸出溶剂,剩余物依次用1 mol/L的盐酸、1 mol/L的氢氧化钾、水各洗涤2次,水中重结晶,得化合物(1)0.38 g,收率94%,mp 238~240℃。

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