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  3. 药物中间体合成手册
  4. 重排反应
共90

重排反应

1

金刚烷

用途:医药中间体,脑血管扩张剂、抗菌素、抗癌药物、人造血等的重要原料。C10H16-136.24、性状:白色结晶。mp 268~270℃。

金刚烷
2

频那酮

用途:抗真菌药特比萘芬(Terbinafine)等的中间体。C6H12O-100.16、性状:无色液体。bp 103~107℃。

频那酮
3

环丙基甲醛

用途:喹诺酮类抗菌药盐酸环丙沙星(Ciprofloxacin hydrochloride)等的中间体。C4H6O-70.09、性状:无色液体。

环丙基甲醛
4

氯胺酮

用途:麻醉剂氯胺酮(Ketamine)原料药。C13H16ClNO·HCl-274.19、性状:无色结晶。mp 92~94℃。

氯胺酮
5

环庚酮

用途:抗高血压药硫酸胍乙啶(Guanethidine sulfate)中间体。C7H12O-112.17、性状:无色液体。bp 80~85℃/3.99 kPa,69~72℃/2.67 kPa。 1.4600。

环庚酮
6

环辛酮

用途:抗精神分裂药物布南色林(Blonanserin)的合成中间体。C8H14O-126.20、性状:无色液体。bp 80~87℃/2.261 kPa。

环辛酮
7

环丁酮

用途:氨基酸、药物、农药甲氰菊酯(Fenpropathrin)等的中间体。C4H6O-70.09、性状:无色液体。bp 99℃。d200.938, 1.4210。

环丁酮
8

环庚醇

用途:有机合成、抗高血压药硫酸胍乙啶(Guanethidine sulfate)等的中间体。C7H14O-114.19、性状:无色液体。bp 158~184℃/98.42 kPa。

环庚醇
9

5-氯-2,8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基氧杂蒽酮

用途:占吨酮类(Xanthones)药物中间体。C15H11ClO5-306.70、性状:黄色针状结晶。mp 298~299℃。

5-氯-2,8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基氧杂蒽酮
10

α,α-二甲基烯丙基乙酸酯和γ,γ-二甲基烯丙

用途:<i>α</i>,<i>α</i>-二甲基烯丙基乙酸酯为V<sub>E</sub>重要中间体,也是DV菊酸(菊酯中间体),合成维生素A、维生素K<sub>1</sub>、类胡萝卜素中间体。C7H12O2-128.17、性状:无色液体。

α,α-二甲基烯丙基乙酸酯和γ,γ-二甲基烯丙基乙酸酯
11

9-癸炔-1-醇

用途:农药、茶长卷叶蛾性信息素中间体。C10H18O-154.25、性状:无色油状液体。bp 86~88℃/67 Pa。

9-癸炔-1-醇
12

二苯基羟基乙酸

用途:用于胃及十二指肠溃疡、胃炎、胃痉挛、胆石症等的药物苯那辛(胃复康)(Benaetyzine)等的中间体。C14H12O3-228.25、性状:白色固体。mp 149~150℃。

二苯基羟基乙酸
13

苯妥英钠

用途:抗癫痫药物苯妥英钠(Phenytoinum natricum)原料药。C15H11N2O2Na-274.25、性状:白色粉末。无臭,味苦。微具吸湿性,在空气中可以吸收二氧化碳而析出苯妥英。

苯妥英钠
14

2,2-二对氯苯基-2-羟基乙酸

用途:农药杀螨剂三氯杀螨醇(Dicofol)中间体。C14H10Cl2O3-297.14、性状:白色结晶,mp 214~215℃。

2,2-二对氯苯基-2-羟基乙酸
15

9-羟基芴-9-羧酸

用途:植物生长调节剂、医药合成中间体。C14H10O3-226.23、性状:白色针状结晶。mp 125℃,166~167℃(无水物)。溶于氯仿、甲醇、乙醇,微溶于水。

9-羟基芴-9-羧酸
16

对乙酰氨基苯酚

用途:解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药对乙酰氨基苯酚(4-Acetamidophenol)原料药。C8H9NO2-151.17、性状:白色结晶或结晶性粉末。mp 170~172℃。溶于甲醇、乙醇、DMF,丙酮、乙酸乙酯,微溶于热水。

对乙酰氨基苯酚
17

己内酰胺

用途:治疗纤维蛋白溶酶活性升高所致的出血药物6-氨基己酸(6-Aminocaproic acid)和高效皮肤渗透促进剂月桂氮卓酮(Laurocapram)的中间体。C6H11NO-113.16、性状:白色粉末或结晶。mp 68~70℃,bp 216.2℃。

己内酰胺
18

庚内酰胺

用途:降压药硫酸胍乙啶(Guanethidine sulfate)中间体。C7H13NO-127.18、性状:无色液体。bp 133~135℃/532 Pa。

庚内酰胺
19

加巴喷丁盐酸盐

用途:治疗癫痫病药物加巴喷丁盐酸盐(Gabapentin hydrochloride)原料药。C9H17NO2·HCl-207.70、性状:白色固体。mp 123.6~124.6℃。

加巴喷丁盐酸盐
20

1,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮

用途:抗高血压类药物苯那普利(Benazepril)等的中间体。C10H11NO-161.20、性状:白色片状结晶。mp 139~141℃。

1,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮
21

γ-氨基-α-羟基丁酸

用途:丁胺卡那霉素(Amikacin)中间体。C4H9NO3-119.12、性状:白色结晶。mp 210~213℃。可溶于水,微溶于乙醇。

γ-氨基-α-羟基丁酸
22

2,6-二氯-3-氨基-4-甲基吡啶

用途:抗病毒药奈韦拉平(Nevirapine)中间体。C6H6Cl2N2-177.03、性状:黄色针状结晶。mp 81~84℃。

2,6-二氯-3-氨基-4-甲基吡啶
23

3-氨基-5-甲基异噁唑

用途:消炎镇痛药伊索昔康(Isoxicam)等的中间体。C4H6N2O-98.10、性状:白色晶体。mp 62℃。溶于水、氯仿、二氯甲烷、乙醚、吡啶和四氯呋喃等。

3-氨基-5-甲基异噁唑
24

氨力农

用途:强心药氨力农(Amrinone)原料药。C10H9N3O-87.20、性状:黄色针状结晶。mp 294~297℃(分解)。

氨力农
25

β-二乙氨基乙胺

用途:普鲁卡因胺盐酸盐(Procainamide hydrochloride)、泰必利(Tiapride)、地布卡因(Dibucaine)等的中间体C6H16N2-116.21、性状:无色液体,bp 145.2℃。0.8211,nD1.4360。溶于乙醇、乙醚及多数有机溶剂,与水

β-二乙氨基乙胺
26

4-(2-氨基)乙基吗啉

用途:抗抑郁药吗氯贝胺(Moclobemide)等的中间体。C6H14N2O-130.19、性状:无色液体。bp 99~100℃/3.2 kPa。 14739。

4-(2-氨基)乙基吗啉
27

邻氨基苯甲酸

用途:抗炎药甲灭酸(Mefenamic acid)等的中间体。C7H7NO2-37.14、性状:白色至微黄色结晶性粉末。mp 146~147℃。溶于热水、乙醇和乙醚,微溶于苯、甲苯,难溶于冷水。

邻氨基苯甲酸
28

四氯邻氨基苯甲酸

用途:喹诺酮类药物中间体。C7H3 Cl4NO2-274.92、性状:白色针状结晶。mp 184℃。

四氯邻氨基苯甲酸
29

苯基氨基甲酸异丙酯

用途:除草剂苯胺灵(Isopropyl <i>N</i>-phenylcarbamate)原料药,用于大豆、甜菜、棉花、蔬菜、烟草地中防除一年生禾本科杂草。C10H13NO2-179.22、性状:灰白色片状结晶。mp 87~89℃。

苯基氨基甲酸异丙酯
30

巴氯芬

用途:骨骼肌松弛药巴氯芬(Baclofen)原料药。C10H12ClNO2-213.66、性状:白色或微黄色固体。mp 206~208℃。

巴氯芬
31

3-氨甲基-5-甲基己酸

用途:抗神经痛和癫痫治疗辅助药普瑞巴林(Pregabalin)合成中间体。C8H17NO2-159.23、性状:白色固体。mp 168.5~170℃。

3-氨甲基-5-甲基己酸
32

环丙基胺

用途:喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ciprofloxacin)、环丙氟哌酸(Ciprofloxacin hydrochloride)等的中间体。C3H7N-57.10、性状:无色液体。有氨味。

环丙基胺
33

环丁基胺

用途:抗结核病药利福平(Rifampicin)等的中间体。C4H9N-71.12、性状:无色液体。bp 80.5~81.5℃, 1.4356。其盐酸盐mp 183~184℃。

环丁基胺
34

帕珠沙星

用途:抗菌药帕珠沙星(Pazufloxaxin)原料药。C16H17FN2O4-320.32、性状:白色固体。mp 267~268℃,纯度99.4%(HPLC)。

帕珠沙星
35

3-氨甲基-5-甲基己酸

用途:抗神经痛和癫痫辅助药物普瑞巴林(Pregabalin)中间体。C8H17NO2-159.23、性状:白色固体。mp 168.5~170℃。

3-氨甲基-5-甲基己酸
36

反-4-甲基环己基异氰酸酯

用途:磺酰脲类抗糖尿病药格列美脲(Glimepiride)中间体。C8H13NO-139.20、性状:无色透明液体。bp 112~114℃/1.5 kPa。

反-4-甲基环己基异氰酸酯
37

2-(叔丁氧羰基)氨基-3-硝基苯甲酸甲酯

用途:高血压症治疗药物阿齐沙坦(Azilsartan)中间体。C13H16N2O6-296.28、性状:浅黄色固体。mp 96~97℃(106~107℃)。

2-(叔丁氧羰基)氨基-3-硝基苯甲酸甲酯
38

1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐

用途:抗肿瘤新药开发中间体。C12H11N3O·2HCl-286.16、性状:黄色固体。mp 258.5℃(分解)。

1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐
39

2-(1-咪唑基)乙胺

用途:具有抑制γ-分泌酶作用的N-烷基磺胺类药物等的中间体。C5H9N3-111.15、性状:浅黄色油状液体。

2-(1-咪唑基)乙胺
40

麝香酮

用途:临床上用于冠心病、心绞痛、血管性头痛、坐骨神经痛、白癜风等的药物麝香酮(Muscone,Musk ketone)的合成中间体。C16H30O-238.41、性状:无色油状液体。

麝香酮
41

3-氨基香豆素

用途:3-氨基香豆素本身具有止痛、镇静、抗菌等功能,为新药开发中间体,药物新生霉素(Novobiocin)、氯新生霉素(Chlorobiocin)分子中含有3-氨基香豆素结构单元。C9H7NO2-161.16、性状:白色针状或片状固体。

3-氨基香豆素
42

N,N'-二苯基脲

用途:磺胺类抗菌药物新诺明(Sinomin)中间体。C13H12N2O-212.25、性状:白色固体。mp 238~240℃。溶于乙醚、冰醋酸,中等程度溶于吡啶,微溶于、丙酮、乙醇、氯仿。

N,N'-二苯基脲
43

N-苄氧羰基苯乙胺

用途:降血糖药盐酸苯乙双胍(Phenformin hydrochloride)中间体。C16H17NO2-255.32、性状:无色固体。mp 50~52℃。

N-苄氧羰基苯乙胺
44

3-氨基-6-甲氧基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮

用途:多巴胺D3受体选择性激动剂PD128907中间体。C10H11NO3·HCl-229.22、性状:棕黄色固体。

3-氨基-6-甲氧基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮盐酸盐
45

2,2-二甲基-1-丙醇

用途:医药、农药、食品添加剂等的合成中间体。C5H12O-88.15、性状:无色液体。mp 55℃。bp 111~113℃。

2,2-二甲基-1-丙醇
46

己内酯

用途:聚合生成聚己内酯,可以制备可控释药物载体、完全可降解塑料手术缝合线等。C6H10O2-114.14、性状:无色液体。bp 98~99℃,1.076, 1.463。能与水任意混溶。

己内酯
47

苯甲酸苄基酯

用途:皮肤科用药-抗感染药,外用治疗疥疮,亦可用于防止虱虫等叮咬。C14H12O2-212.25、性状:mp 18~20℃,bp 323℃,难溶于水。

苯甲酸苄基酯
48

2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸

用途:适用于原发性震颤麻痹症及非药源性震颤麻痹综合征的药物左多巴(Levodopa)的中间体。C9H11NO4-197.19、性状:白色固体。mp 278℃(分解)。

2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸
49

反-环戊-1,2-二甲酸

用途:降糖药格列齐特(Gliclazide)等的中间体。C7H10O4-158.15、性状:白色粉状固体。mp 157~158℃(161~162℃)。

反-环戊-1,2-二甲酸
50

3,3-二苯基丙酸乙酯

用途:医药合成中间体。C17H18O2-254.33、性状:无色液体。mp 19~22℃,bp 120~133℃/40 Pa, 1.4850。不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂。

3,3-二苯基丙酸乙酯
51

反-环戊基-1,2-二甲酰胺

用途:降糖药格列齐特(Gliclazide)等的中间体。C7H12N2O2-156.18、性状:白色固体。mp 318℃。

反-环戊基-1,2-二甲酰胺
52

(±)-2-哌嗪甲酸氢溴酸盐

用途:抗癌药吡噻硫酮(Oltipraz)和一线抗结核药物吡嗪酰胺(Pyrazinamide)等药物中间体。C5H10N2O2·2HBr-291.97、性状:白色固体。mp 280℃(分解)。

(±)-2-哌嗪甲酸氢溴酸盐
53

环己基甲酸

用途:广谱抗吸虫和绦虫药物吡喹酮(Praziquantel)等的中间体。C7H12O2-128.17、性状:mp 22~26℃(29℃)。bp 232.5℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水(15℃,0.021 g/100 mL)。

环己基甲酸
54

1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-甲酸甲酯

用途:主要用于自由基药物化学研究。C10H18NO3-200.26、性状:黄橙色液体。

1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-甲酸甲酯
55

N-甲基-N-(2-甲基苄基)-4-甲氧基苄基胺

用途:药物合成中间体。C17H21NO-255.36、性状:油状液体。bp 120℃/24 Pa。

N-甲基-N-(2-甲基苄基)-4-甲氧基苄基胺
56

2-二甲氨基-2-苄基-1-对氟苯基-1-丁酮

用途:有机合成、医用材料合成中间体。C19H22FNO-299.39、性状:黄色固体。mp 64~65℃。

2-二甲氨基-2-苄基-1-对氟苯基-1-丁酮
57

邻甲基苄基甲基硫醚

用途:新药合成中间体。C9H12S-152.25、性状:淡黄色液体。

邻甲基苄基甲基硫醚
58

萘并[2,1-b]吖啶-7,14-二酮

用途:新药开发中间体。C21H11NO2-309.32、性状:浅黄色固体。mp 278~280.5℃。

萘并[2,1-b]吖啶-7,14-二酮
59

1-苄基-8-甲基-7-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬烷-6

用途:抗白血病药物三尖杉碱(Cephalotaxine)等的中间体。C15H20NO2-246.33、性状:无色油状液体。

1-苄基-8-甲基-7-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬烷-6-酮
60

对羟基苯丙酮

用途:抗早产药利托君(Ritodrine)等的中间体。C9H10O2-150.18、性状:白色粉末。mp 148~150℃。与醇、醚混溶,易溶于沸水,微溶于冷水。

对羟基苯丙酮
61

2-羟基-5-甲基苯乙酮

用途:具有多种生物学功能的黄酮类化合物中间体。C9H10O2-150.18、性状:土黄色或白色固体。mp 49℃(文献值50℃)。

2-羟基-5-甲基苯乙酮
62

4-羟基-2-甲基苯乙酮

用途:消炎镇痛药甲氯芬那酸(Meclofenamic acid)中间体。C9H10O2-150.18、性状:白色固体。mp 129~131℃。

4-羟基-2-甲基苯乙酮
63

2-羟基-5-异丙基苯乙酮

用途:支气管哮喘治疗药氨来占诺(Amlexanox)等的中间体。C11H14O2-178.23、性状:无色液体。bp 86~90℃/0.12 kPa。

2-羟基-5-异丙基苯乙酮
64

6-(4-甲氧基苯甲酰基)-7-羟基色满

用途:抗肿瘤新药开发中间体。C17H16O4-284.31、性状:浅黄色固体。mp 148~150℃。

6-(4-甲氧基苯甲酰基)-7-羟基色满
65

4-羟基二苯酮

用途:抗肿瘤药托瑞米芬(Toremifene)等的合成中间体。C13H10O2-198.22、性状:浅黄色结晶。mp 129~133℃。

4-羟基二苯酮
66

4,4'-二羟基二苯酮

用途:抗炎类医药合成中间体。C13H10O3-214.22、性状:白色结晶。mp 219~220℃。

4,4'-二羟基二苯酮
67

2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚

用途:治疗高血压病药物醋丁洛尔(Acebutolol)中间体。C12H15NO3-221.26、性状:浅黄色固体。mp 118~119.5℃。

2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚
68

对氨基苯酚

用途:解热止痛药扑热息痛、治疗高脂蛋白血症药物安妥明(Clofibrate)、维生素B等的中间体。C6H7NO-109.13、性状:白色片状结晶。有强还原性。遇光和空气变为灰褐色。mp 186℃(分解)。稍溶于水、乙醇,几乎

对氨基苯酚
69

2-乙基-4-甲氧基苯胺

用途:抗肠易激综合征药替加色罗(Tegaserod)等的中间体。C9H13NO-151.21、性状:红褐色固体。

2-乙基-4-甲氧基苯胺
70

2,6-二氯二苯胺

用途:强效非甾体抗炎解热镇痛药双氯芬酸钠(Diclofenac sodium)的关键中间体。C12H9Cl2N-238.12、性状:浅黄色固体。mp 51~53℃。

2,6-二氯二苯胺
71

4,6-二乙酰基-2-丙基-3-乙基氨基苯酚

用途:平喘药奈多罗米钠(Nedocromil sodium)中间体。C15H21NO3-263.34、性状:类白色固体。mp 114~116℃。

4,6-二乙酰基-2-丙基-3-乙基氨基苯酚
72

(S)-N-[2-(7-烯丙氧基-5-溴-6-羟基-2,3-二氢-1H

用途:失眠症治疗药拉米替隆(Ramelteon)中间体。C17H22BrNO2-352.27、性状:mp 85~87℃(己烷-乙酸乙酯)。

(S)-N-[2-(7-烯丙氧基-5-溴-6-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙基]丙酰胺
73

6-烯丙基-5-羟基脲苷

用途:药物合成中间体。C12H16N2O7-300.27、性状:白色固体。mp 121~125℃。

6-烯丙基-5-羟基脲苷
74

2-烯丙基-1,1-二氧化苯并异噻唑酮

用途:化合物(2)为杀菌剂烯丙苯噻唑(Probenazole)原料药。重排产物为新药开发中间体。C9H9NO3S-211.24、性状:无色或浅黄色固体。mp 81~82℃。

2-烯丙基-1,1-二氧化苯并异噻唑酮
75

D,L-色氨酸

用途:色氨酸为营养增补剂,是人体的必需氨基酸之一,用于孕妇营养补剂和乳幼儿特殊奶粉,用作烟酸缺乏症(糙皮病)治疗药等。C11H12N2O2-204.23、性状:白色或类白色结晶粉末。无臭、味甜。微溶于乙醇,极微溶

D,L-色氨酸
76

佐米曲坦

用途:偏头痛病治疗药佐米曲坦(Zolmitriptan)原料药。C16H21N3O2-287.36、性状:类白色固体。mp 139~140.5℃。

佐米曲坦
77

2,5-二甲基吲哚

用途:医药、农药、生物碱等的合成中间体。C10H11N-145.20、性状:白色片状结晶。

2,5-二甲基吲哚
78

6-(2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-基)己酸

用途:新药开发中间体。C15H19NO5S-325.38、性状:浅褐色油状液体。

6-(2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-基)己酸
79

吲哚[2,3-b]环辛烷

用途:抗抑郁药丙辛吲哚盐酸盐(Iprindole hydrochloride)中间体。C14H17N-199.31、性状:白色或浅黄色结晶。mp 75~77℃。不溶于水。

吲哚[2,3-b]环辛烷
80

5-(2,6-二氯苄氧基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯

用途:脂肪酸缩合酶抑制剂新药开发中间体。C17H13Cl2NO3-350.20、性状:固体。不溶于水,溶于乙醇、乙酸乙酯。

5-(2,6-二氯苄氧基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
81

2-甲基色胺

用途:抗癌药帕比司他(Panobinostat)中间体。C11H14N2-174.25、性状:棕红色黏稠物。

2-甲基色胺
82

4,4'-二氨基联苯-2,2'-二磺酸

用途:抗病毒、抗免疫缺乏、抗癌等新药中间体。C12H12N2O6S2-344.36、性状:mp >300℃。

4,4'-二氨基联苯-2,2'-二磺酸
83

3,3',5,5'-四甲基联苯胺

用途:临床化验用试剂。C16H20N2-240.35、性状:微褐色针状结晶。mp 168~169℃。

3,3',5,5'-四甲基联苯胺
84

2,2'-二氨基-1,1'-联萘

用途:合成具有C2对称因素的手性试剂和手性催化剂的重要前体。C20H16N2-284.36、性状:白色结晶,mp 186~188℃。

2,2'-二氨基-1,1'-联萘
85

5,7-二羟基黄酮(白杨素)

用途:抗癌新药开发中间体。C15H10O4-254.24、性状:浅黄色粉末。mp 275~277℃。

5,7-二羟基黄酮(白杨素)
86

3',4',5',5,7'-五羟基黄酮

用途:本品为三粒小麦黄酮(Tricetin),属于黄酮类化合物,具有抗菌消炎、降压、止咳祛痰等活性。C15H10O7-302.24、性状:浅黄色粉末。

3',4',5',5,7'-五羟基黄酮
87

N-苯基-2,6-二氯苯胺

用途:消炎镇痛药双氯芬酸钠(Diclofenac sodium)合成中间体。C12H9Cl2N-238.12、性状:白色固体。mp 49~51℃。

N-苯基-2,6-二氯苯胺
88

6-溴-N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]噻吩并[2,3-

用途:噻吩并嘧啶类抗菌、抗滤过性病原体、磷酸二酯酶抑制剂。抗癌等新药开发中间体。C19H13BrClFN3OS-462.96、性状:茶色结晶。mp 187~188℃。

6-溴-N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺
89

N-[3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-6-碘喹唑

用途:晚期或转移性乳腺癌治疗药物拉帕替尼(Lapatinib)合成中间体。C21H14ClFIN3O-505.71、性状:浅黄色固体。mp 222~224℃。

N-[3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-6-碘喹唑啉-4-胺
90

3-甲基-2-丁烯醛

用途:抗真菌药环吡酮胺(Ciclopirox olamine)合成中间体,也用于拟除虫菊农药的合成。C5H8O-84.12、性状:油状液体。bp 72℃/2.0 kPa。

3-甲基-2-丁烯醛
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