药物中间体合成手册

二苯基羟基乙酸

分子式:C14H12O3分子量:228.25
英文名:Benzilic acid
性状:白色固体。mp 149~150℃。
用途:用于胃及十二指肠溃疡、胃炎、胃痉挛、胆石症等的药物苯那辛(胃复康)(Benaetyzine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,Smith P W G,Tatchell A R.Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry.Longman London and New York,Fourth edition,1978:807.

二苯基羟基乙酸(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>12</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入氢氧化钾35 g,70 mL水,溶解后加入90 mL 95%的乙醇。搅拌下加入二苯基乙二酮(2)35 g(0.167 mol),生成深蓝黑色的溶液。沸水浴加热反应10~15 min。将反应物倒入烧杯中,冷却过夜。过滤析出的二苯羟乙酸钾盐结晶,少量乙醇洗涤。将其溶于约350 mL水中,搅拌下加入1 mL浓盐酸,这样生成的沉淀为红棕色。过滤。滤液几乎是无色的,继续加盐酸酸化,直至对刚果红试纸呈酸性。过滤,冷水洗涤,直至无氯离子。干燥。得浅黄色粗品(1)30 g,收率79%。用苯(6 mL/g)或水重结晶,活性炭脱色,mp 150℃。

方法2 US 2010/0249451A1.

于反应瓶中加入二苯基乙二酮(2)0.1 mol,苄基三甲基氢氧化铵0.2 mol,于40℃搅拌反应2 h。反应混合物用水稀释,用盐酸酸化至pH3,抽滤析出的固体,水洗,干燥,得化合物(1),收率92%。

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