药物中间体合成手册

白藜芦醇

分子式:C14H12O3分子量:228.25
英文名:Resveratrol
性状:白色固体。mp 256~257℃。
用途:又称芪三酚,是肿瘤的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防和治疗动脉粥样硬化、心脑血管疾病的化学预防剂。具有多种生物学功能的保健品。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王辉,周海珠,王三永等.精细化工,2011,2(5):492.

白藜芦醇(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>12</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

3,5-二甲氧基苄基-4'-甲氧基苄基砜(3):于反应瓶中加入3,5-二甲氧基苄基-4'-甲氧基苄基硫醚(2)0.91 g(3 mmol),二氧化硒2.0 g,甲醇50 mL。室温搅拌下滴加过量的质量分数30%的H2O2,约20 min加完。加完后继续搅拌反应5 h。将反应物倒入100 mL水中,用乙酸乙酯提取(100 mL×3)。合并有机层,用饱和盐水洗涤2次。无水硫酸钠干燥后,减压蒸出溶剂,得淡黄色固体。过硅胶柱纯化,用乙酸乙酯-石油醚(3∶1)洗脱,得白色固体(3)。

E)-1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯(4):于反应瓶中加入化合物(3)3.36 g(0.01 mol),四氯化碳50 mL,正丁醇50 mL,少量水。搅拌下分批加入粉状氢氧化钾12.32 g(0.22 mol),而后回流反应20 h。减压蒸出溶剂,剩余物用乙酸乙酯溶解,再依次用水、饱和盐水洗涤2次,无水硫酸钠干燥。减压蒸出溶剂,得黄色固体2.4 g。用甲醇-水(5∶1)重结晶,得白色针状结晶(4)2.27 g,收率84.1%,mp 52~54℃。

白藜芦醇(1):于反应瓶中加入化合物(4)2.70 g(0.01 mol),无水二氯甲烷100 mL,搅拌溶解。氮气保护,冰浴冷却,慢慢滴加由三溴化硼5.0 mL溶于无水二氯甲烷50 mL的溶液,约1 h加完。加完后继续于0℃反应2 h。慢慢滴加50 mL冷的蒸馏水。将反应物倒入100 mL冰水中,析出白色固体。用乙酸乙酯提取3次,合并有机层,用饱和盐水洗至中性,无水硫酸钠干燥。减压蒸出溶剂,得灰白色固体。用甲醇-水重结晶,活性炭脱色,得白色结晶(1)1.92 g,收率84.2%,mp 254~256℃(文献值256~257℃)。

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