1，2-二亚甲基环己烷

Eric Block and Mohammad Aslam。Org Synth，1993，Coll Vol，8：212.

溴甲基磺酰溴（3）：于3 L反应瓶中加入1，3，5-三噻烷（2）100 g（0.73 mol），600 mL水，搅拌下于40℃滴加溴1136 g（7.1 mol），加入约一半的溴时，再加入600 mL水，继续滴加溴。加完后继续搅拌反应15 min。分出有机层，水层用二氯甲烷提取（200 mL×2）。合并有机层，依次用5%的亚硫酸钠、水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，浓缩，得浅黄色油状液体。减压蒸馏，收集68～69℃/75 Pa的馏分，得浅黄色油状液体（3）218～249 g，收率42%～48%。

1-溴-1-甲基2-（溴甲基磺酰基）环己烷（4）：取4个Pyrex玻璃试管（ϕ2.5 cm×20 cm），每个试管中加入5 g1-甲基环己烯（共20 g，0.21 mol），12 mL二氯甲烷，冰浴冷却。每个试管中加入化合物（3）13.6 g（共54.4 g，0.23 mol）溶于12 mL二氯甲烷的溶液（预先冷至0℃）。将试管用橡皮圈固定，于-15℃冰浴中冷却，用45W汞灯照射2 h。每个试管中加入固体碳酸钾1.5 g，用玻璃毛过滤，旋转浓缩，而后于133 Pa用真空泵减压蒸出剩余溶剂，得黏稠物，放置固化，重68.3 g，收率98%。用95%的乙醇重结晶，得白色结晶（4）54.3 g，收率78%，mp 59～61℃。

1，2-二亚甲基环己烷（1）：于反应瓶中加入叔丁醇钾59.5 g（0.53 mol），叔丁醇-四氢呋喃（9∶1）400 mL，冰浴冷却。搅拌下滴加由化合物（4）54.0 g（0.16 mol）溶于100 mL叔丁醇-四氢呋喃（9∶1）的溶液，约1 h加完。加完后继续室温搅拌反应0.5 h。将反应物倒入500 mL水中，用戊烷提取（150 mL×2），合并戊烷层，水洗8次，无水硫酸镁干燥。过滤，用韦氏分馏柱常压蒸出溶剂。剩余物减压蒸馏，收集69～70℃/11.97 kPa的馏分，得无色油状液体（1）11.4 g，收率65%。