环庚醇

Smith P A S，Baer D R.J Am Chem Soc，1952，74（23）：6135.

六氢苄基胺（3）：于反应瓶中加入320 mL浓硫酸，142 g（1 mol）环己基乙酸（2），加热至50℃，加入氯仿，使氯仿的量高度约2 cm。搅拌下分批加入叠氮钠80 g（1.25 mol），控制加入速度，使反应液在50～60℃。加完后蒸气浴加热反应30 min。倒入1200 mL冰中，用浓的氢氧化钠调至碱性。分出有机层，氢氧化钾干燥，蒸馏，收集159～161℃/98.42 kPa的馏分，得无色液体化合物（3）99.4 g，收率88%。

环庚醇（1）：于反应瓶中加入磷酸二氢钠55 g（0.4 mol），150 mL水，化合物（3）11.3 g（0.1 mol），再加入由亚硝酸钠7.1 g（0.11 mol）溶于水制成的饱和溶液。搅拌下蒸气浴加热反应4 h，生成棕色油状物。水蒸气蒸馏，馏出液用乙醚提取3次。合并有机层，无水硫酸镁干燥后减压蒸馏，收集95～104℃/98.42 kPa的馏分，得烯类化合物2.6 g，收率27%；收集158～184℃/98.42 kPa的馏分，得化合物（1）5.2 g，收率46%；回收未反应的胺2.2 g，占15%。