药物中间体合成手册

9-癸炔-1-醇

分子式:C10H18O分子量:154.25
英文名:9-Decyn-1-ol
性状:无色油状液体。bp 86~88℃/67 Pa。
用途:农药、茶长卷叶蛾性信息素中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Abrams S R,Shaw A C.Org Synth,1993,Coll Vol 8:146.

9-癸炔-1-醇(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、滴液漏斗、温度计、回流冷凝器(安干燥管,内装片状氢氧化钾)的反应瓶中,氩气保护下加入1,3-丙二胺300 mL,金属锂4.2 g(0.6 mol),反应放热。室温搅拌反应30 min。于70℃油浴中加热反应,直至蓝色消失,生成白色氨基锂悬浮液。冷至室温,加入叔丁醇钾44 g(0.4 mol),将生成的浅黄色液体室温搅拌反应20 min。于10 min内慢慢滴加2-癸炔-1-醇(2)15.4 g(0.1 mol),滴液漏斗用20 mL 1,3丙二胺冲洗并加入反应瓶中。将生成的浅红棕色反应物搅拌反应30 min后倒入1 L冰水中,用己烷提取4次,每次500 mL。合并有机层,依次用1 L冷水、10%的盐酸、饱和食盐水洗涤。无水硫酸钠干燥,过滤,旋转浓缩,粗品减压蒸馏,收集86~88℃/67 Pa的馏分,得无色油状液体(1)12.8~13.5 g,收率83%~88%。

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