药物中间体合成手册

3-氨甲基-5-甲基己酸

分子式:C8H17NO2分子量:159.23
英文名:3-(Aminomethyl)-5-methylhexanoicacid
性状:白色固体。mp 168.5~170℃。
用途:抗神经痛和癫痫辅助药物普瑞巴林(Pregabalin)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

杨健,黄燕.高校化学工程学报,2009,23(5):825.

3-氨甲基-5-甲基己酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入水90 mL,50%的氢氧化钠水溶液52.8 g(0.66 mol),冷至-15℃,搅拌下滴加溴素32.5 g(0.20 mol),加完后继续搅拌1 h。慢慢加入3-氨甲酰甲基-5-甲基己酸(2)24 g(0.13 mol),保持反应体系在-15~-10℃,搅拌2 h,再室温搅拌反应1 h,最后于70℃搅拌反应2 h。冷却,用叔丁基甲基醚提取一次。水层用盐酸调至pH1,叔丁基甲基醚提取(50 mL×3)。用50%的氢氧化钠调至pH7,析出大量白色固体,室温冷却搅拌3 h。过滤,水洗,干燥,得白色固体(1)15.8 g,收率77.3%,mp 168.5~170℃。

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