环丁基胺

方法1　Merrick R A，Julie B S，Alan E T，et al.Org Synth，1993，Coll Vol 8：132.

于500 mL反应瓶（用铝箔包裹）中，加入1，1-双三氟乙酰氧基碘苯16.13 g（37.5 mmol），37.5 mL乙腈，生成的溶液用37.5 mL无离子水稀释。加入环丁基甲酰胺（2）2.48 g（25 mmol），酰胺很快溶解，继续搅拌反应4 h。旋转蒸发除去乙腈，剩余的水层中加入250 mL乙醚一起搅拌，加入50 mL浓盐酸。将其转移至分液漏斗中，分出水层，水层用乙醚提取2次。乙醚层用2 mol/L的盐酸提取2次。合并水层，减压浓缩。剩余物中加入50 mL苯，继续减压浓缩。如此加苯、浓缩重复5次。剩余物于盛有浓硫酸的真空干燥器中真空干燥过夜。将得到的固体加入5 mL无水乙醇和35 mL无水乙醚中，加热回流，慢慢加入乙醇，直至固体溶解。冷至室温，慢慢加入乙醚，直至开始出现结晶。冰箱中放置析晶，过滤，于盛有五氧化二磷的干燥器中减压干燥过夜，得化合物（1）1.86～2.06 g，收率69%～77%，mp 183～185℃。

方法2　Newton W W，Joseph C Jr.Org Synth，1973，Coll Vol 5：273.

于反应瓶中加入氯仿180 mL，环丁烷甲酸（2）16.0 g（0.31 mol），48 mL浓硫酸。搅拌下油浴加热至45～50℃，于1.5 h内分批加入叠氮钠20.0 g（0.31 mol）。加完后于50℃搅拌反应1.5 h。冰浴中冷却，慢慢加入200 g碎冰，而后慢慢滴加100 g氢氧化钠溶于200 mL水的冷溶液，使反应液pH12～13。水蒸气蒸馏，接受瓶中加入90 mL3 mol/L的盐酸，收集约2 L的馏出液。将接受瓶中的氯仿和水减压蒸出，残存的环丁胺盐酸盐溶于数毫升水中。将其转移至50 mL圆底烧瓶中，安上回流冷凝器，冰浴冷却下由冷凝器顶部分批加入浆状氢氧化钾（将粒状氢氧化钾溶于最少体积的水置于研钵中研磨而得），直至溶液呈强碱性，游离出环丁胺。分出胺层，用固体氢氧化钾干燥后，分馏，收集79～83℃的馏分。再用固体氢氧化钾干燥2天，分馏，得环丁胺（1）7～9 g，收率60%～80%。