药物中间体合成手册

2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚

分子式:C12H15NO3分子量:221.26
英文名:2-Acetyl-4-butylamidophenol
性状:浅黄色固体。mp 118~119.5℃。
用途:治疗高血压病药物醋丁洛尔(Acebutolol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

吕德刚,张奎,张雷.应用化工,2006,35(3):240.

2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

4-丁酰氨基苯酚醋酸酯(3):于反应瓶中加入苯680 mL,对丁酰氨基苯酚(2)60 g(0.34 mol),无水碳酸钾47 g(0.36 mol),乙酰氯37.5 g(0.35 mol),搅拌下加热回流反应4 h。减压蒸出溶剂至干,加入300 mL水,析出固体。抽滤,水洗,干燥,得粉红色固体(3),用石油醚-乙酸乙酯重结晶,得类白色固体(3)65 g,收率84%,mp 102~103℃(文献值102~103℃,收率73%)。

2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚(1):于反应瓶中加入化合物(3)30 g(0.14 mol),无水三氯化铝54.5 g(0.41 mol),氯化钠27.5 g(0.46 mol),搅拌加热至120℃,反应体系呈稀糊状,并有酸性气体放出。保温反应约4 h,至无气体放出时,冷至60℃,慢慢加入140 mL水,剧烈搅拌,冷冻,抽滤,水洗,干燥,得浅黄色固体(1)23 g,收率77%,mp 118~119.5℃。

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