对氨基苯酚

Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，Smith P W G，Tatchell A R.Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemirtry，Fourth edition，Longman，London and York.1978：723.

N-羟基苯胺（3）：于2 L反应瓶中加入氯化铵25 g，水800 mL，新蒸馏的硝基苯50 g（0.41 mol），剧烈搅拌下于15 min分批加入纯度90%的锌粉59 g（0.83 mol）。控制加入速度，使反应液温度迅速升至65℃，并保持在此温度直至将锌粉加完。加完后继续搅拌反应15 min以使还原反应完全。减压过滤除去氧化锌，滤饼用100 mL热水洗涤。滤液用氯化钠饱和，于冰浴中冷却至少1 h。过滤析出的结晶，水洗，干燥，得浅黄色粗品（3）38 g，其中含有少量的盐。将其溶于乙醚，除去无机盐，得纯品29 g，收率66%。若得纯品，可以用苯-石油醚或苯重结晶，mp 81℃。

对氨基苯酚（1）：于烧杯中加入60 g碎冰，20 mL浓硫酸，冰浴冷却，慢慢加入化合物（3）4.4 g。加完后用400 mL水稀释。加热至沸，直至反应结束，可以取少量样品，用重铬酸盐实验，只有醌而无亚硝基苯或硝基苯的气味（约需10～15 min）。冷却，用碳酸氢钠中和，氯化钠饱和，乙醚提取。乙醚层用无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，得化合物（1）4.3 g，收率98%，mp 186℃。