药物中间体合成手册

6-(4-甲氧基苯甲酰基)-7-羟基色满

分子式:C17H16O4分子量:284.31
英文名:6-(4-Methoxybenzoyl)-7-hydroxychromane
性状:浅黄色固体。mp 148~150℃。
用途:抗肿瘤新药开发中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王世辉,王岩,朱玉莹等.中国药物化学杂志,2010,20(5):342.

6-(4-甲氧基苯甲酰基)-7-羟基色满(分子式:C<sub>17</sub>H<sub>16</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

7-(4-甲氧基苯甲酰氧基)色满(3):于反应瓶中加入7-羟基色满(2)6.00 g(40 mmol),二氯甲烷100 mL,搅拌溶解。再加入吡啶3.48 g(44 mmol),搅拌下滴加对甲氧基苯甲酰氯7.48 g(44 mmol)溶于适量二氯甲烷的溶液。加完后室温搅拌反应3 h,TLC检测至反应完全。将反应物倒入100 mL水中,分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,依次用2%的盐酸、2%的氢氧化钠、水、饱和盐水洗涤,干燥。减压蒸出溶剂,乙醇中重结晶,得化合物(3)10.54 g,收率92%,mp 92~94℃。

6-(4-甲氧基苯甲酰基)-7-羟基色满(1):于安有磁力搅拌的反应瓶中,加入化合物(3)2.84 g(10 mmol),四氯化锡13.03 g(50 mmol),安上回流冷凝器,搅拌下加热回流8 h。冷至室温后,将反应物倒入含10 mL浓盐酸的100 g碎冰中,充分搅拌。过滤析出的黑色固体,乙醇中重结晶,得化合物(1)2.32 g,收率82%,mp 148~150℃。

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