2-羟基-5-甲基苯乙酮

李敬芬，孙志忠，佟德成.化学世界，2003，6：312.

乙酸对甲苯酯（3）：反应瓶中加入对甲苯酚（2）54 g（0.5 mol），醋酸酐51 g（0.5 mol），磷酸1 g，搅拌下回流反应3 h。安上分馏柱，蒸出乙酸26～28 g。冷却后加入氯仿，用5%的氢氧化钠溶液洗涤。水洗后减压分馏，先蒸出氯仿，而后收集83～84℃/0.8～0.93 kPa的馏分，得无色液体（3）66～69 g，收率90%～94%。

2-羟基-5-甲基苯乙酮（1）：于反应瓶中加入硝基苯50 mL，无水三氯化铝44.3 g（0.322 mol），充分搅拌，冷至室温。慢慢滴加化合物（2）25 g（0.166 mol）。加完后慢慢升至70℃，搅拌反应7 h。慢慢滴加1∶1的盐酸100 mL，而后加入100 mL水。搅拌至固体溶解，分出油层，水层用乙醚提取。合并有机层，用10%的氢氧化钠水溶液提取数次，每次30 mL。合并水层，用乙醚提取2次后，减压蒸出其中少量的乙醚。水层冰浴冷却下用浓盐酸调至酸性，析出固体。抽滤，水洗，干燥，得土黄色化合物（1）15 g，收率60%，mp 49℃（文献值50℃）。