药物中间体合成手册

1,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮

分子式:C10H11NO分子量:161.20
英文名:1,3,4,5-Tetrahydro-1H-[1]-benzazepine-2-one
性状:白色片状结晶。mp 139~141℃。
用途:抗高血压类药物苯那普利(Benazepril)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①王甦惠,王玉成等.徐州师大学报:自然科学报,1999,17(2):34.②李宗圣.中国医药工业杂志,2010,41(2):85.

1,3,4,5-四氢-1<i>H</i>-[1]苯并氮杂䓬-2-酮(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

萘酮肟(3):将α-萘酮(2)14.6 g(0.1 mol),盐酸羟胺8.3 g(0.12 mol),95%乙醇60 mL混合,搅拌下滴加由氢氧化钠4.2 g(0.13 mol)和水9.8 mL配成的水溶液(控温在20~40℃之内)。加完后继续加热回流1 h。加水100 mL,冷到20℃以下,滤出结晶,烘干得产品(3)15.2 g,收率94%,mp 98~102℃(文献值 mp 100~102℃)。

1,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮(1):将化合物(3)10.0 g(0.062 mol)和多聚磷酸50.0 g混合,慢慢搅拌加热至120℃,此时内温快速上升(可达180℃),迅速用冷水冷却,冷到80℃以下时,边搅拌边倾入200 mL水中。过滤,水洗,用水重结晶,得白色片状结晶(1)8.2 g,收率82%,mp 139~141℃。

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