药物中间体合成手册

1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸

分子式:C10H11NO2分子量:177.20
英文名:1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
性状:无色或浅黄色液体。
用途:高血压病治疗药喹那普利(Quinapril)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Julian P L,et al.J Am Chem Soc,1948,70(1):182.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:334.

1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入α-苯丙氨酸(2)75 g(0.455 mol),36%的甲醛170 mL和浓盐酸575 mL,在蒸气浴上搅拌加热反应1.5 h。再加入36%甲醛75 mL和浓盐酸150 mL,并继续加热3 h。冷却,过滤。滤饼溶解在100 mL热水中,再加入热乙醇200 mL,趁热加入10%氨水,用刚果红检验至中性。冷却后过滤生成的结晶,乙醇洗涤、干燥,得(1)49.5 g,收率61%,mp 326℃(dec)。用乙醇-水重结晶,得闪光片状结晶,mp 335℃(dec)。

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