吲哚-3-乙酸

段行信.实用精细有机合成手册.北京：化学工业出版社，2000：441.

3-二甲胺甲基吲哚（3）：于反应瓶中加入30%的二甲胺溶液900 g（6.0 mol），冰浴冷却下慢慢滴加冰醋酸720 g（12.0 mol），控制反应体系温度在8～15℃，加完后再慢慢加入37%的甲醛溶液470 g（5.5 mol），搅拌反应30 min。而后慢慢加入吲哚（2）515 g（5.0 mol），搅拌30 min后放置过夜。保持在30℃℃以下将上述反应物加入10%的氢氧化钠溶液（约需固体氢氧化钠500 g）中，注意充分搅拌，析出固体。加完后放置4 h，抽滤，水洗，干燥，得化合物（3）770 g，收率87%，mp 126～129℃。

吲哚-3-乙酸（1）：于20 L反应瓶中，加入水2 L，氰化钠1.06 kg（93%，20 mol），加热溶解后，再加入乙醇8 L，化合物（3）780 g（4.5 mol），搅拌下加热回流80 h。稍冷后加入188 g（4.7 mol）氢氧化钠溶于2 L水的溶液，继续搅拌回流4 h。蒸出乙醇约5.5 L。冷后过滤，得棕色溶液。冰水浴冷却，控制15℃以下用无铁盐酸酸化，放置过夜。滤出结晶，用冷水浸洗，干燥，得粗品640 g，收率81%～82%，mp 160～162℃。用8.2 L二氯甲烷和270 mL乙醇的混合液重结晶，无铁活性炭脱色（回流1 h）。冷至10℃，滤出结晶，用二氯甲烷浸洗，70℃以下干燥，得浅橙色至类白色结晶430 g，mp 167～168℃。母液中可以回收产品约90 g。