药物中间体合成手册

2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮

分子式:C21H21NO分子量:303.40
英文名:2-[N-Methyl-N-(1-naphthylmethyl)amino]ethylphenyl ketone
性状:无色液体。bp 100~103℃/2.66 kPa。
用途:抗真菌药盐酸奈替芬(Naftifine hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈卫平,孙丽琳,杨济秋.中国医药工业杂志,1989,20(4):148.

2-[<i>N</i>-甲基-<i>N</i>-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮(分子式:C<sub>21</sub>H<sub>21</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入N-甲基-1-萘甲胺(2)15.6 g(0.09 mol),乙醇40 mL,搅拌下慢慢加入浓盐酸8.5 mL,35%的甲醛水溶液7.5 g(0.09 mol),苯乙酮11.1 g(0.09 mol),加热回流1.5 h。再加入多聚甲醛粉末4.2 g(0.137 mol),继续回流反应3 h。冷后倒入300 mL冰水中,用20%的氢氧化钠溶液调至强碱性,析出固体。抽滤,水洗,干燥,得27 g粗品。用甲醇重结晶,得(1)24.5 g,收率90%,mp 87~88℃(文献值88~90℃)。

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