药物中间体合成手册

环丙基-2-氟苄基酮

分子式:C11H11FO分子量:178.21
英文名:Cyclopropyl 2-fluorobenzyl ketone,1-Cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethanone
性状:油状液体。
用途:抗血小板药物普拉格雷(Prasugrel)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

彭锡江,刘烽,何锡敏,潘仙华.精细化工,2011,28(2):156.

环丙基-2-氟苄基酮(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>11</sub>FO)的合成方法路线及其结构式

于500 mL三口瓶中,依次加入镁屑2.64 g(0.111 mol)、乙醚20 mL和两粒碘,氮气保护下于20~25℃加入邻氟苄溴(2)0.5 g,反应引发后,于室温(25℃)滴加邻氟苄溴(2)18.3 g(01097 mol)溶于180 mL乙醚的溶液,约4 h左右加完。将反应体系加热至回流,保温2 h后,冷至室温。向反应体系中滴加环丙基腈6.8 g(0.10 mol),1 h滴完,同温搅拌3 h。滴加过量的氯化铵饱和溶液,搅拌12 h。用乙酸乙酯(50 mL×3)萃取,合并有机相,依次用饱和碳酸氢钠溶液(100 mL)和水(100 mL×3)洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂。剩余物减压蒸馏,收集80~82℃/350 Pa的馏分,得无色或淡黄色液体12.77 g,收率71.7%,纯度98%(GC)。

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