（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇

①张发香，闫泉香，许佑君.化学通报，2005，68：W047.②乔颖，廉英，慕善学.中国医药导报，2009，6（1）：20.

N-苄基-L-脯氨酸苄基酯（3）：于反应瓶中加入L-脯氨酸（2）11.51 g（0.1 mol），DMF 100 mL，碳酸钾35.6 g（0.25 mol），氯化苄28.8 mL（0.25 mol），于100℃反应4 h。冷却，过滤，DMF洗涤。减压浓缩，剩余物冷却，加入100 mL水，二氯甲烷提取。有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得黄色油状液体（3），直接用于下一步反应。

N-苄基-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇（4）：于反应瓶中加入镁屑9.91 g（0.41 mol），少量碘，50 mL无水THF，氮气保护，滴加溴苯41.87 mL（0.4 mol）溶于100 mL THF的溶液，控制滴加速度，保持微沸。回流至镁屑基本消失，约需6 h。冷至室温，迅速滴加上述油状物的100 mL THF溶液，于70℃反应3 h。减压浓缩，剩余物冰浴冷却，加入100 mL水，用3%的硫酸调至pH8～9。二氯甲烷提取3次，合并有机层，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得黄色油状物。用乙醇80 mL重结晶，得白色结晶（4）24.7 g，收率72.2%，mp 112～114℃。

（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇（1）：于常压氢化装置中，加入化合物（4）34.3 g（0.1 mol），95%的乙醇300 mL，10%的Pd-C催化剂1 g，常温氢化至不再吸收氢气为止。滤去催化剂，浓缩至干，得白色固体（1）25.2 g，收率99%，mp 74～76℃。