3-（4'-乙酰氨基苯甲酰基）丁腈

①孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：413.②朴日阳，段永熙，康容复.中国药物化学杂志，1994，4（1）：41.

2-[（4'-乙酰氨基苯甲酰基）-丙基]-三甲铵氢碘酸盐（4）：于2 L反应瓶中加入二甲铵盐酸盐100 g（1.04 mol），36%的甲醛水溶液70 mL，加热溶解。冷却下分批加入醋酸酐400 mL，控制反应温度不超过30℃。反应放热。约2 h反应液澄清。加入129 g（0.675 mol）对乙酰氨基苯丙酮（2），慢慢加热，65～70℃时全溶。于沸水浴搅拌反应3 h，减压蒸出溶剂250 mL。冷后加入75 mL丙酮，回流反应5 min。减压蒸出丙酮，得橙红色液体。加水400 mL，充分搅拌后，用二氯甲烷提取三次，弃去二氯甲烷层。冰水冷却下用3 mol/L的氢氧化钠水溶液中和至pH10。加入350 mL二氯甲烷，并用固体氯化钠饱和。抽滤，滤饼用二氯甲烷洗涤。分出二氯甲烷层，无水硫酸钠干燥，得（3）的溶液备用。

向上面二氯甲烷溶液中搅拌下滴加碘甲烷90 mL，反应放热，约1 h加完。加完后继续室温反应3 h。过滤，二氯甲烷洗涤，干燥，得化合物（4）浅黄色固体230 g，收率87%，mp.197～203℃（文献值206～207℃）。

3-（4'-乙酰氨基苯甲酰基）丁腈（1）：于反应瓶中加入上述化合物（4）230 g，水1800 mL，甲醇300 mL。温热溶解。慢慢滴加氰化钾87.5 g（1.35 mol）溶于700 mL水配成的溶液，约1 h加完。滴加过程中反应液变混浊，并出现油状物，继续搅拌反应3 h，油状物固化。抽滤，水洗。将其加入300 mL乙醇中，加热溶解，活性炭脱色，冷后析出浅黄色固体。过滤，干燥，得化合物（1）90 g，收率67%，mp 140～144℃（文献值138～141℃，127～130℃）。