徐小军,尤庆亮,余朋高等.化学与生物工程,2013,30(4):59.
丙酮对甲基苯腙(3):于反应瓶中加入4-甲基苯肼盐酸盐(2)40 g(0.25 mol),水40 mL,搅拌溶解。于35℃滴加2 mol/L的氢氧化钠溶液约110 mL,调至pH8~9,抽滤,真空干燥,得灰黄色粉末4-甲基苯肼25.6 g。将其置于反应瓶中,加入30 mL甲苯,搅拌下滴加丙酮15.1 g(0.26 mol),约1 h加完。反应液成红棕色。安上分水器,补充部分甲苯,回流脱水4 h。减压蒸馏至干,得化合物(3)粗品30.6 g,直接用于下一步反应。
2,5-二甲基吲哚(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)30.6 g,联苯醚20 mL,无水氯化锌10 g,油浴加热至130℃。随着反应的进行,有白色气体生成,温度持续上升。当反应温度慢慢下降时,停止反应。冷却后用石油醚-丁醇混合液加热提取,倒出上层液体,冷却后析出固体。冷却,过滤,干燥,得淡黄色固体(1)19.6 g,收率64.4%(以4-甲基苯肼计),mp 112~114℃。乙醇-水中重结晶后得白色片状结晶。