D，L-色氨酸

Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition，1978：556.

4-乙酰氨基-4，4-二乙氧羰基丁醛苯腙（4）：（注意一定要在通风橱中进行）于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入乙酰氨基丙二酸二乙酯（2）43.5 g（0.2 mol），苯70 mL，水浴冷却，搅拌下加入浓的乙醇钠的乙醇溶液0.5 mL。慢慢滴加丙烯醛12 g（0.215 mol）与14 mL苯配成的溶液。控制滴加速度，不要使内温高于35℃。加完后继续搅拌反应2 h，过滤，得化合物（3）的溶液。加入5 mL冰醋酸，而后加入新蒸馏的苯肼24 g（0.22 mol），温热至50℃，生成橙色溶液，室温放置2天。滤出生成的沉淀，用苯洗涤两次，干燥，得化合物（5）50 g，mp 141℃，收率69%。若收率较低，可将母液再放置2天，可得到部分产品。

（3-吲哚甲基）-乙酰氨基丙二酸二乙酯（5）：于反应瓶中加入水300 mL，浓硫酸14 mL，化合物（4）47 g（0.13 mol）。搅拌下加热回流4.5 h，悬浮的固体物变成液体，而后固化。冷却，过滤。加水研细后过滤。用水-乙醇（1∶1）重结晶，得化合物（5）32 g，mp 143℃，固化后再测定，mp 159℃，收率71%。

D，L-色氨酸（1）：于反应瓶中加入水180 mL，氢氧化钠18 g（0.45 mol），化合物（5）31 g（0.09 mol），搅拌下回流反应4 h。活性炭脱色，过滤。滤液冰盐浴冷却，慢慢加入浓盐酸55 mL酸化，酸化时温度不要高于20℃。于0℃冷却4 h，滤出生成的固体。将固体物加入130 mL水，回流反应3 h，脱羧并有一些乙酰基色氨酸生成。再加入由16 g氢氧化钠溶于30 mL水配成的溶液，继续回流反应20 h。加入活性炭1 g脱色，过滤，滤液冷却。加入24 g冰醋酸酸化，将其于0℃冷却5 h。抽滤生成的色氨酸。将其溶于含有5 g氢氧化钠的300 mL水中，加热至70℃，用100 mL 70℃的乙醇稀释，滤去生成的少量沉淀。用7.5 mL冰醋酸酸化，慢慢冷却。析晶完全后抽滤，依次用冷水、乙醇、乙醚洗涤两次，干燥，得无色片状D，L-色氨酸（1）15 g，mp 283～284℃（分解），收率82%。