环丙基甲醛

Barnier J P，Champion J and Conia J M.Org Synth，1990，Coll Vol 7：129.

顺，反-1，2-环丁二醇（3）：于安有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中，加入四氢铝锂6.2 g（0.16 mol），无水乙醚20 mL。搅拌下通入干燥的氮气，慢慢滴加2-羟基环丁酮（2）4.2 g（0.48 mol）溶于150 mL乙醚的溶液，滴加时保持回流状态。加完后继续搅拌回流反应1 h。冷至室温，加入200 mL乙醚，慢慢滴加硫酸钠饱和水溶液适量。过滤。滤出的固体于索氏提取器中用THF提取24 h。合并有机层，减压浓缩，得顺、反异构体（3）34～40 g（50∶50），收率80%～95%。

环丙基甲醛（1）：于安有蒸馏装置的50 mL蒸馏瓶中（接受瓶用干冰-甲醇冷却至-20℃），加入上述化合物（3）34 g（0.39 mol），10 mL三氟化硼-正丁醚溶液，加热至230℃，冷凝器中出现液体，醛和水收集于接受瓶中，蒸馏温度保持在50～100℃。蒸馏停止后再加入三氟化硼-正丁醚溶液5～10 mL，继续蒸馏，典型的反应过程是每10～15 min加入10 mL三氟化硼-正丁醚溶液10 mL，约需3～4 h。馏出液用氯化钠饱和，分出有机层，水层用二氯甲烷提取3次。合并有机层，无水硫酸钠干燥，分馏蒸出溶剂，得几乎纯的化合物（1）17.5～21.6 g，收率65%～80%。