药物中间体合成手册

环丙基甲酸

分子式:C4H6O2分子量:86.09
英文名:Cyclopropanecarboxylic acid
性状:无色液体。mp 18~19℃,bp 182~184℃。可溶于热水。
用途:抗菌药环丙沙星(Ciprofloxacin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition,1978:477.

环丙基甲酸(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入水1400 mL,氢氧化钠160 g(4 mol),溶解后冰盐浴冷却至0℃,搅拌下慢慢滴加溴240 g(1.5 mol),保持反应温度于10℃以下,约20 min加完。冷至0℃,慢慢加入环丙基甲基酮(2)42 g(0.5 mol),控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温,搅拌反应1.5 h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却,慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸呈酸性。溶液呈浅黄色,加入少量亚硫酸氢钠溶液。用氯化钠饱和,乙醚提取。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,减压分馏,收集92℃/2.926 kPa的馏分,得无色的环丙基甲酸(1)33 g,收率76%。

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