4-氯-2-氟苯甲酸

陈芬儿.有机药物合成法.北京：中国医药科技出版社，1999：53.

2-氨基-4-氯苯甲酸（3）：于反应瓶中加入4-氯-2-硝基苯甲酸（2）46 g（0.23 mol）、水100 mL和8 mL盐酸，于70℃分次加入铁屑42 g（0.75 mol），约1 h内加完，加完后继续加热搅拌回流5 h。过滤，滤液用10%氢氧化钠溶液调至pH10以上，析出固体，过滤，水洗，干燥，得（3）31.5 g，收率80%，mp 231～233℃。

2-氟-4-氯苯甲酸（1）：于反应瓶中加入56%氟硼酸溶液32 mL（0.26 mol），冷却至0℃，搅拌下滴加亚硝酸钠11 g（0.16 mol）、上述化合物（3）17.2 g（0.1 mol）和水100 mL的溶液（滴加温度不超过5℃）。加完后继续搅拌反应20 min，析出固体。将固体溶于适量水中，加入氯化亚铜1.0 g，于80～90℃搅拌反应2 h。冷却，析出固体，过滤，水洗，干燥，得结晶（1）12.4 g，收率71%，mp 206～208℃。