间二氟苯

方法1　李和平.含氟、溴、碘精细化学品.北京：化学工业出版社，2010：76.

将预先冷至-10℃的1 L反应器中加入无水氟化氢370 g，氟化铵56.3 g，间氟苯胺（2）111.1 g（1.0 mol），于（0±5）℃加入亚硝酸钠84 g（1.2 mol）进行重氮化反应。而后于28～62℃进行分解10 h，不放出气体表示反应结束。冷至0℃，转移至分液漏斗中，分出氟化氢层394 g。用氨水中和，水蒸气蒸馏，得有机物2.7 g，其中含化合物（1）1.43 g。将上层用179 g 22%的氢氧化钠溶液中和，水蒸气蒸馏，得无色液体52.5 g，其中含化合物（1）51.2 g，总收率46.2%。

方法2　孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：327.

于安有搅拌器、两个滴液漏斗的反应瓶中，加入56%的氟硼酸64 mL，冷却下慢慢同时滴加亚硝酸钠11 g（0.16 mol）溶于30 mL水的溶液；间苯二胺盐酸盐（2）14.5 g（0.08 mol）溶于30 mL水配成的溶液，滴加过程中析出黄色固体。加完后继续搅拌反应30 min。抽滤、水洗、干燥，得二氟硼酸重氮盐（3）黄色固体。将固体物加热分解，蒸馏，得粗品间二氟苯（1）5.5 g。粗品用稀碱、水洗涤后，再进行蒸馏，收集82～83℃的馏分，得纯品4.4 g，收率50%。