药物中间体合成手册

2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸

分子式:C8H9NO5S分子量:231.22
英文名:2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
性状:白色结晶。mp 210~211℃。
用途:临床上用作止吐剂、抗胃肠功能紊乱药和抗精神药左舒必利(Levosulpiride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①韩长日,明文昱,王昌明,肖云.中国医药工业杂志,1991,22(7):320.②Harrold M W,Wallace B A,Farooqui T,et al.J Med Chem,1989,32(4):874.

2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>5</sub>S)的合成方法路线及其结构式

2-甲氧基-5-(氯磺酰基)苯甲酸(3):于干燥的反应瓶中加入2-甲氧基苯甲酸(2)5.5 g(0.036 mol),冷至10℃以下,搅拌下滴加氯磺酸15 mL(0.226 mol),约12 min滴完。升温至10~70℃,搅拌1 h。冷却,将反应液倒入冰水100 g中,析出黄色固体。过滤,水洗,得(3)6.8 g。

2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)6.0 g(0.024 mol),冷至5℃以下,于搅拌下滴加浓氨水(28%,d=0.9)60 mL,保温搅拌0.5 h,而后于70℃搅拌15 min。冷却,用2.0 mol/L盐酸(约125 ml)调至pH2~3,析出白色结晶。过滤,水洗,干燥,得(1)4.2 g,收率62.6%,mp 210~211℃。

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