药物中间体合成手册

1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇

分子式:C15H14BrNO4分子量:352.18
英文名:1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol
性状:黄色黏稠油状液体。
用途:平喘药福莫特罗(Formaterol)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

臧佳良,冀亚飞.中国医药工业杂志,2010,41(6):413.

1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>BrNO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于100 mL反应瓶中加入铝屑1.33 g(49.3 mmol)、无水异丙醇(50 mL)及少量三氯化铝,引发反应后加热回流1.5 h。冷却至45℃,加入三氯化铝1.1 g(8.25 mmol),搅拌1 h后加入化合物(2)5.55 g(15.8 mmol),加热至55℃反应1 h。减压蒸去溶剂,剩余棕色黏稠物中加入乙酸乙酯60 mL和3%碳酸氢钠水溶液75 mL。搅拌后过滤,滤饼用乙酸乙酯(40 mL×3)洗涤。合并滤液和洗涤液,分取有机相,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压浓缩至干,得黄色黏稠油状物(1)5.42 g,收率97.5%。

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