药物中间体合成手册

贝那普利

分子式:C24H28N2O5·HCl分子量:460.96
英文名:Benazepril
性状:mp 188~189℃。
用途:高血压病治疗药贝那普利(Benazepril)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Watthey W H,Stanton J L,Desai M,et al.J Med Clmm,1985,28(10):1511.

贝那普利(分子式:C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>·HCl)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)12.9 g(0.05 mol),2-氧代-4-苯基丁酸乙酯31.0 g(0.15 mol),乙酸100 mL,甲醇75 mL,氮气保护,室温搅拌反应1 h。慢慢滴加氰基硼氢化钠3.8 g(0.062 mol)溶于30 mL甲醇的溶液,约4 h加完,搅拌过夜。加入浓盐酸10 mL,室温搅拌1 h。减压蒸出溶剂,剩余物中加入乙醚100 mL,水400 mL,用浓氨水调至pH9.3,分出有机层。水层用盐酸调至pH4.3,乙酸乙酯提取(100 mL×3),合并乙酸乙酯层,无水硫酸镁干燥。过滤,回收溶剂,剩余物中加入二氯甲烷150 mL,搅拌溶解。通入干燥的氯化氢气体。回收溶剂,剩余物中加入热丁酮100 mL,搅拌溶解。冷却,析出固体。过滤,用3-戊酮-甲醇重结晶,得化合物(1)5.8 g,mp 188~189℃。

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