N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-[4-（吡啶-2-基）苯亚甲基]肼

①Xu Z，et al.Org Process Res Dev，2002，6：323.②陈仲强，李泉.现代药物的制备与合成：第二卷.北京：化学工业出版社，2011：30.

N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-[4-（吡啶-2-基）苯亚甲基]腙（3）：于反应釜中加入4-吡啶-2-基苯甲醛（2）4.131 kg（22.25 mol），肼基甲酸叔丁酯2.967 kg（22.23 mol），异丙醇6 L，甲苯8 L，氮气保护下加热至80～85℃搅拌2 h。于4 h内冷至22℃，搅拌反应14 h。过滤，滤饼用0～5℃的甲苯-庚烷（1∶3）洗涤（3.56 L×4），真空干燥，得化合物（3）5.644 kg，收率85.3%，纯度99.8%。

N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-[4-（吡啶-2-基）苯亚甲基]肼（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）113.4 g（0.382 mol），10%的Pd-C催化剂4 g，乙醇385 mL，搅拌混合后，加入由甲酸钠46.7 g（0.687 mol）溶于70 mL水的溶液，搅拌加热至57℃，约5 min有少量气体生成。1.5 h后冷至40℃，加入叔丁基甲基醚380 mL，过滤除去固体物，滤液用10%的氯化钠溶液550 mL洗涤，无水硫酸钠100℃干燥。过滤，减压浓缩，得无色胶状物。氮气保护下于50℃用110 mL叔丁基甲基醚溶解，慢慢冷至23℃，搅拌15 h。过滤，滤饼用庚烷洗涤，得白色固体（1）89.1 g，收率78%，纯度100%。