药物中间体合成手册

N-(2-茚基)-甘氨酸叔丁酯

分子式:C15H21NO2分子量:247.32
英文名:t-Butyl N-2-indenylglycinate
性状:白色结晶。mp 54~55℃。
用途:高血压病治疗药地拉普利(Delapril)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Miyake A,Itoh K,Oka Y.Chem Pharm Bull,1986,34(7):2852.

<i>N</i>-(2-茚基)-甘氨酸叔丁酯(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入茚-2-酮(2)40 g(0.303 mol),甘氨酸叔丁酯78 g(0.366 mol),水100 mL,甲醇300 mL。搅拌下加入氰基硼氢化钠23 g(0.366 mol),水浴加热,搅拌反应4.5 h。反应结束后,加入20%的磷酸400 mL和200 mL水,用乙醚800 mL提取。水层用10%的氢氧化钠调至pH10,氯仿提取,合并乙醚层和氯仿层,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂,得油状物。加入乙醇-水,析出白色结晶(1)。抽滤,水洗,干燥,得化合物(1)47 g,收率63%,mp 54~55℃。

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