1-溴-3-乙氧基丙烷

王燕，陈建辉，叶伟东.中国医药工业杂志，2004，35（4）：203.

3-乙氧基丙烯（3）：于反应瓶中加入无水乙醇200 mL，分次加入金属钠25.3 g（1.1 mol），搅拌回流至钠消失。回流滴加烯丙基氯（2）76.5 g（1.0 mol），约1 h加完。加完后继续回流3 h，GC监测反应。冷却，滤除氯化钠。滤液常压蒸馏，收集63～67℃馏分，得无色油状物（3）85.6 g，收率99.3%。

1-溴-3-乙氧基丙烷（1）：于反应瓶中加入（3）86 g，石油醚200 mL，过氧化苯甲酰2.42 g，冰盐浴冷却。于-5～0℃慢慢通入溴化氢气体（经过1，2，3，4-四氢萘洗涤瓶以除去其中少量的溴），尾气用5%的氢氧化钠溶液吸收。用GC跟踪反应，4 h后反应结束。用10%的亚硫酸氢钠水溶液洗涤2次，水洗至中性，无水硫酸钠干燥。过滤，蒸馏，收集147～151℃的馏分，得化合物（1）149.7 g，收率89.6%。