2-氯环己醇

①Coleman G H，Johnatone H F.Org Synth，1932，Coll Vol 1：158.②Giuliana Righi，Paolo Bovicelli， Anna Sperandio.TetrahedronLetters，1999，vol.40（32）：5889.

于反应瓶中加入500 mL水，25 g氯化汞，溶解后加入800 g冰水。另将190 g氢氧化钠溶于500 mL水中，冷却后与上面的混合物混合，冰盐浴冷却下通入氯气，直至汞化合物的黄色恰巧消失为止。搅拌下慢慢加入1600 mL冷硝酸（1.5 mol/L），得次氯酸溶液。取一定体积的次氯酸溶液加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中，用标准的硫代硫酸钠溶液滴定，计算次氯酸溶液的浓度。一般在3.5%～4%。

于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入环己烯（2）123 g（1.5 mol），冰水浴冷却，剧烈搅拌下加入计算量的1/4体积的次氯酸溶液，保持反应温度在15～20℃。搅拌片刻后取出1 mL反应液，加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中不产生黄色时，再加入次氯酸溶液，如此反复，直至反应完全。将反应液用食盐饱和，而后碱进行水蒸气蒸馏，直至无油状物。馏出物用食盐饱和，分出油层，水层以乙醚提取，合并油层与提取液，无水硫酸钠干燥，水浴蒸出乙醚。减压蒸馏，收集88～90℃/2.67 kPa的馏分，得2-氯环己醇（1）145 g，收率72%。