药物中间体合成手册

顺-和反-2-溴甲基-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-4-甲醇

分子式:C11H11BrCl2O3分子量:342.02
英文名:cis-and trans-2-Bromomethyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
性状:油状液体。
用途:广谱抗真菌药酮康唑(Ketoconazole)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Heeres J,et al.J Med Chem,1979,22(8):1003.

顺-和反-2-溴甲基-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-4-甲醇(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>11</sub>BrCl<sub>2</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入丙三醇110 g(1.2 mol)、2,4-二氯苯乙酮(2)189 g(1.0 mol)、苯400 mL、正丁醇200 mL和对甲基苯磺酸一水合物6 g,加热搅拌回流24 h。反应结束后,冷却至40℃。滴加溴素192 g(1.2 mol),加完后继续搅拌0.5 h。减压回收溶剂,冷却至室温。向剩余物中加入二氯甲烷适量,用1%氢氧化钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液回收溶剂,得油状物(1)31 g,收率91%,含量94.3%(GLC)。

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