N-氯代邻苯二甲酰亚胺

Zimmer H，et al.J Am Chem Soc，1954，76（15）：3836.

次氯酸叔丁酯（3）：于安有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入氢氧化钠56 g（1.4 mol），水500 mL，搅拌溶解。冷至20℃，加入叔丁醇（2）52 g（0.7 mol），再加入200 mL水。剧烈搅拌下通入氯气，保持反应液在18～20℃，通氯140 min。当不再吸收氯气时，反应液呈黄色和中性。分出有机层，饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次，水洗3次。无水硫酸镁干燥，过滤，得橙色油状液体（3）70.5 g，收率92.9%。冰箱中避光保存。

N-氯代邻苯二甲酰亚胺（1）：于反应瓶中加入邻苯二甲酰亚胺（4）29.4 g（0.2 mol），叔丁醇100 mL，水200 mL，搅拌成悬浮液，25℃左右滴加上述化合物（3）23.7 g（0.2 mol）。加完后继续保持25℃搅拌反应1.5 h，析出白色沉淀。抽滤，干燥，得化合物（1）36 g，mp 185～187℃，收率99.2%。由甲醇-DMF中重结晶，mp 184～186℃。