4-苯氨基-1-苄基-4-哌啶羧酸

杨玉龙，朱新文，朱国政等.药学学报，1990，25（4）：253.

l-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲酰胺（3）：于反应瓶中加入浓硫酸250 mL，搅拌下缓慢加入1-苄基-4-氰基-4-苯氨基哌啶（2）71 g（0.244 mol），室温搅拌反应24 h。将反应物倒入碎冰100 g和氨水600 mL中，充分搅拌后用三氯甲烷提取数次。合并有机层，减压回收溶剂。冷却，析出固体。抽滤，用少量异丙醇洗涤，干燥，得固体物（3）60 g，mp 188～190℃。滤液浓缩后，又得固体物12 g，共得72 g。

4-苯氨基-1-苄基-4-哌啶羧酸（1）：向上述固体（3）中加入9 mol/L盐酸756 mL，加热搅拌回流4 h。冷却，将反应物倒入适量水中，用稀氢氧化钠溶液调至pH碱性。静置，过滤，水洗，得（1）的钠盐60 g。向钠盐中加入适量水，加热溶解后，趁热过滤，热滤液用盐酸调至pH1～2，冷却，析出固体。过滤，水洗，干燥，得化合物（1）46.3 g，收率52%，mp 230～231.5℃。