药物中间体合成手册

苯乙酰胺

分子式:C8H9NO分子量:135.17
英文名:Phenylacetamide
性状:白色片状或叶状结晶。mp 157~158℃,bp 280~290℃(分解)。溶于热水、乙醇,微溶于冷水、乙醚、苯。
用途:青霉素和苯巴比妥等药物的中间体。还用于制备苯乙酸、香料和农药等。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1  Masuko F,Katsura T.US 4536599A1.1985.

苯乙酰胺(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入苯乙腈(2)117.2 g(1.0 mol),25%的氢氧化钾溶液56.1 g,35%的过氧化氢水溶液291.5 g,苄基三乙基氯化铵1.78 g,异丙醇351.5 g,搅拌下于50℃反应4 h。反应结束后减压蒸出异丙醇,冷却,过滤,水洗,干燥,得化合物(1)128.5 g,mp 155℃,收率95%。

方法2 Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition,1978:518.

于反应瓶中加入苯乙腈(2)100 g(0.85 mol),400 mL浓盐酸。搅拌下于40℃反应约40 min,温度升至50℃。继续反应30 min。冷至15℃,滴加400 mL冷的蒸馏水。冰水浴冷却,抽滤析出的结晶。固体物加入50 mL水中,充分搅拌以出去苯乙酸。抽滤,于50~80℃干燥,得苯乙酰胺(1)95 g,mp 154~155℃,收率82%。用乙醇重结晶,mp 156℃。

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