药物中间体合成手册

2,6-二甲基硝基苯

分子式:C8H9NO2分子量:151.16
英文名:2,6-Dimethylnitrobenzene
性状:浅黄色油状液体。bp 224~225℃/99.2 kPa。 1.5224。溶于醇、醚、氯仿等有机溶剂,不溶于水。
用途:局部麻醉药罗哌卡因(Ropivacaine)、甲哌卡因(Mepivacaine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

袁荣鑫,张鸣.化学试剂,1995,17(5):316.

2,6-二甲基硝基苯(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入间二甲苯(2)42.8 g(0.4 mol),98%的硫酸400 g,硫酸汞适量,于100~105℃反应1.5 h生成中间体(3)。冷至室温,得浅红色糊状物。冰水浴冷却下,充分搅拌,滴加由浓硫酸60 g和99%的发烟硝酸30 g配成的混酸,控制反应温度在30~35℃。加完后继续反应2.5 h,得白色糊状物(4)。冷却下慢慢加水500 mL,调至pH4后,水蒸气蒸馏。馏出液冷后分出油层,水层用乙醚提取二次。合并有机层,水洗,用碳酸钠中和至中性。无水氯化钙干燥,减压蒸馏,收集224~225℃/99.2 kPa的馏分,得浅黄色油状液体(1)47 g,收率78%。

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